Чарли - обыкновенный студент колледжа, который живет своей скучной жизнью. Однажды в метро он замечает симпатичную блондинку Джордан, которая пыталась броситься под электричку. Познакомившись, таким образом, с девушкой, Чарли продолжает с ней встречаться и узнает, что она красива, талантлива и …. сумасшедшая. Попадая в ряд довольно забавных переделок, Чарли старается завоевать ее сердце, а это оказывается ох как непросто......

Судьба свела их не зря: вдвоем они были странной, но гармоничной парой. Они придумали игру «осмелишься - не осмелишься», в которой брали друг друга «на слабо». Даже повзрослев, они веселились, делали друг другу больно, страдали, но не хотели друг другу уступать. Они знали, что любят друг друга, но игра всегда возвращалась....