Фильм "Напа: Долго и Счастливо" рассказывает историю о женщине по имени Кассандра, которая внезапно узнает, что становится наследницей виноградника своей бабушки в долине Напа. Решив взять отпуск, она отправляется в поместье, которое давно стало объектом раздора в её семье. Когда-то процветавшая винодельня, удостоенная множества наград и знаменитая как место для свадеб, теперь находится на грани банкротства. Вместе с обаятельным местным вдовцом Алеком Кассандра берётся за...

Элла вернулась в свой родной город, чтобы провести Рождество в кругу семьи. Однако сразу же она замечает, что отношения между её мамой и бабушкой охладились после смерти дедушки. Чтобы помочь им разрешить свои разногласия, Элла решает привлечь их к организации фестиваля на Кванзу, который раньше устраивал её дедушка. Теперь это дело продолжает новый мэр города, который, кстати, оказывается бывшим парнем Эллы. В попытке убедить родных перестать замалчивать обиды и недопонимания, Элле предстоит...